Путаница в этих глаголах — одна из самых частых ошибок, поэтому давайте разложим все по полочкам с примерами! Все три слова означают «получить», но контекст у них разный:

WIN
1. Занять первое место, победить в соревновании, споре, битве
My team won the football match 3-0!
2. Получить (обычно то, за что борются) что-то в бизнесе — получить контракт, заказ, право
Our company won the contract to build the bridge.
3. Завоевать поддержку, «выиграть» чью-то симпатию, доверие, сердце
His speech won over the hostile crowd.

EARN
1. Получить деньги за труд, зарабатывать деньги/ на жизнь
I earn a living as a designer.
2. Получить прибыль с инвестиций или доход от компании
The movie has earned £3 million at the box office.
3. Получить что-то заслуженно — уважение, похвалу, место
After a long day, I’ve earned a rest.

GAIN
1. Приобрести что-то абстрактное, например, опыт, преимущество, уверенность
I’ve gained valuable experience in this job.
2. Увеличить в количестве, т.е. набрать вес, скорость, высоту, ценность и т.д.
Have I gained weight?
3. Стать более популярным, распространенным
This idea is gaining traction among young people.